Solo nel finale il Vicenza è costretto a cedere al Bologna la qualificazione al quarto turno eliminatorio della Tim Cup 2008-09.

Costretto per più di un’ora all’inferiorità numerica contro un avversario di serie A, la formazione di Gregucci riesce a contenere ordinatamente l’azione offensiva degli uomini di Arrigoni e sfruttare, nel corso del primo tempo, una occasione di Bernardini, la cui punizione dalla distanza si stampa sul palo in un botta e risposta a quella siglata da Adailton alcuni istanti prima, anch’essa terminata sempre sul palo.

Nel secondo tempo il gol del vantaggio avversario è del neo acquisto Di Vaio che, servito corto in area dalla sinistra da Valiani, è pronto ad insaccare sotto la traversa. Sul finale, complice uno sbilanciamento della squadra in avanti alla ricerca del possibile pareggio, contropiede del Bologna e sigillo di Adailton.

Il tabellino della partita:

Reti: 33’ s.t. Di Vaio, 44’ s.t. Adailton.

Bologna (4-4-2)
Antonioli, Zenoni, Moras, Terzi, Bombardini, Coelho (dal 7’ s.t. Di Vaio), Mudingayi (dal 22’ p.t. Mingazzini), Volpi, Valiani, Bernacci (dal 47’ s.t. Coda), Adailton.
A disposizione: Colombo, Britos, Lanna, Paonessa.
All. Arrigoni.

Vicenza (4-4-2)
Fortin, Martinelli, Zanchi, Di Cesare, Brivio, Sgrigna (dal 7’ s.t. Raimondi), Bernardini, Morosini, Foglio (dal 35’ s.t. Curiale), Bjelanovic, Essabr (dal 14’ p.t. Bottone).
A disposizione: Guardalben, Fatic, Giani, Calori.
All. Gregucci.

Arbitro: Rocchi di Firenze, assistenti Bianchi R., Manganelli, quarto ufficiale Pierpaoli.

Note: espulso Bottone (V) al 32’ p.t. per doppia ammonizione, ammonito Bernacci per gioco scorretto.
Angoli 3-2 per il Bologna.
Spettatori 7.000 circa.