Esistono testimonianze storiche dell'esistenza di un Castello fin dall'anno 1000. I primi signori di Montecchio e del Castello sono i Bongiudei dai quali, per successione ereditaria, il Castello giunge ai Pilei, a capo della fazione contraria ad Ezzelino da Romano e per questo Montecchio Maggiore e il suo Castello divengono il centro delle lotte per il controllo del Vicentino e del Veronese. Nel 1314 il Castello, o meglio, quello che rimane dopo gli assedi subiti, diviene parte della Signoria Scaligera.

I Signori di Verona sono in questo periodo in piena ascesa politico-militare tanto da costituire una minaccia per le altre signorie del nord Italia. Durante la guerra Veneto - Scaligera (1336-1339), frutto delle mire espansionistiche di Cangrande e Mastino II, il Castello di Montecchio viene completamente distrutto e sul trattato di pace i vincitori impongono agli Scaligeri di non ricostruirlo. ciò nonostante gli attuali castelli vengono edificati a partire dal 1354 da Cangrande II, Signore di Verona. Le vicende storiche di Montecchio seguono la città di Vicenza e assieme al capoluogo nel 1404, inizia uno stretto legame con la Serenissima Repubblica di Venezia.

Durante il dominio veneziano trova compimento il definitivo smantellamento del complesso delle fortificazioni costruite dagli scaligeri. Con la devastazione, ordinata da Bartolomeo d'Alviano, comandante veneziano, durante la guerra della Lega di Cambrai nel 1514 per impedire che i castelli potessero servire ai nemici invasori, inizia l'oblio per le rocche. Nel 1742 i Castelli vengono acquistati dai Comune di Montecchio Maggiore. Bisogna tuttavia arrivare ai nostro secolo perchè inizi l'opera della loro valorizzazione.

Nel 1936 l'Ente Provinciale per il Turismo di Vicenza inizia un importante intervento di ripristino: vengono riparate le mura, costruito il ristorante, la terrazza panoramica e la strada di accesso al colle. Dopo la seconda guerra mondiale inizia l'opera di valorizzazione turistica dei Castelli per merito dello stesso Ente Provinciale Turismo. Nel frattempo tra i due Castelli era stata costruita dal 1943 al 1945 la Chiesetta della Madonna degli Alpini per un voto di guerra di un soldato reduce dal fronte russo. Tutta l'area dei Castelli è oggetto di un piano di valorizzazione ambientale che ha lo scopo preciso di valorizzare nella giusta misura questo prezioso gioiello storico paesaggistico della terra vicentina. Il Castello di Bellaguardia, detto di Giulietta, occupa la parte più elevata del colle ed è caratterizzato dalla pianta allungata, una specie di rettangolo con una rientranza su uno dei lati maggiori. Il nome Bellaguardia è di origine longobarda e significa luogo di osservazione con finalità militari; la tradizione assegna a questo castello anche il nome "del Costo", la parte del vecchio paese che la costruzione sovrasta. Ha una superficie di mq 1.535, mentre la torre è alta 20 metri circa.

Durante gli interventi di restauro degli anni '30 si è ricavato un bar-ristorante il cui tetto è una grande terrazza da cui si gode una stupenda vista panoramica da Vicenza alla pianura Padana, dai Colli Berici alle Piccole Dolomiti. Nel salone del ristorante sono collocati i pannelli che costituiscono il ciclo di affreschi di Pino Casarini, compiuti nel 1939 su incarico dell'Ente Provinciale Turismo con il quale rivive la novella di Giulietta e Romeo, 12 scene e due ritratti. Seguendo il sentiero che costeggia all'esterno il lato lungo opposto all'ingresso, si nota una apertura sul cui architrave è scolpito il simbolo degli Scaligeri: la scala a 5 pioli, tipica della famiglia del Trecento. Il Castello della Villa, detto di Romeo, è il primo che si incontra salendo per la strada. Posto a circa 300 metri in linea d'aria dall'altro ad una altitudine leggermente inferiore (m. 234 s.l.m.), ha una superficie interna di mq 1.850. La pianta di questo Castello è più articolata del Castello di Bellaguardia. L'intervento di restauro a cura dell'Ente Provinciale per il Turismo del 1936 e ripreso nel dopoguerra l'aveva trasformato in campeggio, ma la recente opera dell'Amministrazione Comunale ha voluto destinare il Castello della Villa a spazio per manifestazioni culturali. Entrando sulla destra una lapide ricorda un fatto tragico accaduto durante la seconda guerra mondiale.La scala per accedere alla torre è opera del 1936. Seguendo il sentiero esterno si ammira la costruzione nell'articolato andamento della cinta muraria.