L’Oratorio del Gonfalone fu edificato tra il 1594 e 1596 dall’omonima confraternita la cui origine va posta però prima, se si accetta l’opinione di molti studiosi per i quali essa è la prosecuzione dell’antica Fratalea S. Mariae de domo.

Nel Cinquecento erano presenti in Vicenza diverse confraternite intitolate alla Vergine, la cui devozione si era particolarmente diffusa soprattutto in seguito l’Apparizione sul Monte Berico (1426). Proprio allora l’antica fratalea S. Mariae definì la propria dedicazione intitolandosi S. Mariae Pietatis, dopo aver edificato l’anno prima, in duomo, una cappella in onore della Madre di Dio. L’intitolazione Confraternitas Confalonis beatae Mariae Virginis s’incontra a partire dal 1595 e comunque fino al 1593 è indicata con il nome di “Compagnia della gloriosissima Vergine”; gli Statuti risalgono al 1591. La nuova denominazione derivò dalla decisione dei membri di aggregarsi all’arciconfraternita romana del Gonfalone, sorta con la volontà di attrarre le compagnie religiose delle varie città e porle, in taluni casi, in diretto contatto con la curia papale, sottraendole alla giurisdizione episcopale. Fu per secoli un centro di devozione mariana, oggi dipende dalla parrocchia della Cattedrale, ed è tuttora officiato dal clero diocesano.

La facciata è divisa da quattro pilastri corinzi che reggono un cornicione su cui poggia un timpano triangolare. Qui sono collocati due angeli sorreggono lo stemma della città, mentre sopra vi sono tre statue; quella al centro raffigura la Vergine.
Gli oratori quali luoghi di culto delle confraternite rivestono, a partire dal XVII secolo, un’importanza sempre maggiore poiché danno identità all’associazione religiosa e assicurano un luogo “privato” dove incontrarsi a pregare. Infatti, di frequente, prima di poter costruire un oratorio, le confraternite individuano o edificano cappelle ed altari nelle chiese d’origine come luogo privilegiato di riferimento.

Va sottolineato proprio il carattere “privato” di tali luoghi di culto, elemento che corrisponde esattamente all’ideale di fede “scelta” e condivisa con un numero limitato di persone che, in un periodo di risveglio religioso come quello post tridentino, si contrapponeva alla fede di massa caratterizzata non da una scelta ma dalla necessità di appartenenza. L’alterità rispetto alle parrocchie è verificabile, oltre che dagli sforzi concreti delle confraternite di rendersi indipendenti dalle “cure” dei parroci o di chi in città ne faceva le veci (clero regolare), anche dal fatto che esse nascevano soprattutto in un ambiente cittadino. Infatti nei piccoli centri del contado l’identità della comunità ecclesiale era senza dubbio più forte. Il bisogno di identità che solo un gruppo di piccole dimensioni poteva assicurare, se da un lato permetteva l’organizzazione di attività caritatevoli efficaci e convinte da parte delle confraternite di varia ispirazione, dall’altro recava con sé il rischio che tale identificazione passasse dal piano della condivisione religiosa a quello dell’affermazione dei gruppi sociali. Pensiamo in questo senso proprio all’esperienza della Confraternita del Gonfalone che, dato il suo prestigio per il legame diretto con la cattedrale, vide rappresentate fra i soci tutte le più importanti famiglie vicentine.

L’oratorio, posto in un angolo della piazza del duomo, è costituito di un’unica aula rettangolare.

Oggi si presenta molto diverso da come era prima dei bombardamenti della seconda guerra mondiale. In particolare è andato perduto il soffitto “alla ducale”; quello odierno è costituito di travature lignee.

L’oratorio conteneva un ciclo di tele relativo alla glorificazione della Vergine realizzato sotto la direzione di Alessandro Maganza e a cui collaborarono il figlio Giambattista, Andrea Vicentino, Palma il Giovane e Porfirio Moretti. Il complesso pittorico era una notevole testimonianza della cultura figurativa tardomanieristica nel Veneto che seguendo i dettami della Controriforma esaltava la spiritualità ascetica. Del primo edificio rimangono le partizioni architettoniche, i frammenti degli stucchi e soprattutto l’altare maggiore.
Iniziando la visita dalla destra rispetto all’ingresso s’incontrano:
Parete destra: la prima tela è uno dei due dipinti (l’altro è di fronte) di Giovanni Battista Zelotti (1526-1578), commissionati dai fratelli Porto, per adornare i propri altari siti nel duomo. Rappresenta La pesca miracolosa, del 1562 circa, ideata per l’altare di San Pietro. I colori - rosa antico, verde macero, giallo oro e rosso scarlatto - sono quelli tipici dell’artista allora impegnato nelle fabbriche palladiane e sulla facciata del Monte di Pietà in Piazza dei Signori.
Seguono due delle quattro tele maggiori che formano un ciclo commissionato ai Maganza nel 1617 per la cappella della Cattedrale, intitolato ai santi vicentini Leonzio e Carpoforo. Il primo dipinto rappresenta Leonzio e Carpoforo inginocchiati sul rogo con i loro carnefici colpiti da una forza misteriosa. Nel dipinto successivo, più chiaro, abbiamo Leonzio e Carpoforo condotti dal prefetto Lisia e flagellati. Sulla destra si affacciano i committenti Latina Monti e Orazio Porto: appare in quest’opera una doppia mano, quella di Alessandro Maganza più alta per i ritratti e quella di Vincenzo Maganza per la parte rimanente.
Altare: recentemente restaurato, è imponente, articolato su due livelli sia in altezza che in profondità. All’interno un gruppo scultoreo con L’Assunzione di Maria, opera compiuta dagli Albanese nel 1640 circa. La scena richiama l’Incoronazione della Madonna, presente in Cattedrale, scolpita duecento anni prima da Antoni-no da Venezia.
Parete sinistra: sopra l’ingresso della sacrestia una tela centinata attribuita a Giovanni Battista Maganza il Giovane del 1610-15. È un’opera particolare perché compendia una serie di miracoli compiuti da un angelo, ripetuto sette volte. Viene cioè esaltata la funzione didattica che, elemento proprio di ogni opera a soggetto sacro, qui sembra essere l’aspetto prevalente.
Si possono leggere: l’Arcangelo San Michele che scaccia i tre demoni mentre la Vergine e S. Anna si guardano compiaciute; i Santi Cecilia e Valeriano ispirati dall’angelo che pone loro le corone del martirio; Daniele fra i leoni, soccorso dal profeta Abacuc, guidato dall’angelo; l’angelo invocato da S. Caterina che frantuma la ruota e abbatte i carnefici; un altro angelo che incoraggia i Fanciulli nella fornace ardente; S. Antonio Abate salvato dagli sberleffi dei diavoli; infine, l’angelo con la spada sguainata che appare lungo la strada a Barlaam e alla sua mula parlante.
Nella tela successiva riprende il ciclo sui santi vicentini: Leonzio e Carpoforo legati ad un albero, mentre dal lato opposto i carnefici tendono gli archi o raccolgono pietre. Sullo sfondo sono le sante Eufemia e Innocenza, inginocchiate in attesa del martirio. Quindi l’ultimo dipinto del ciclo: La condanna di Leonzio e Carpoforo. La bella impaginatura architettonica rivela una maggiore presenza di Alessandro Maganza.
Infine, la seconda opera di Giovanni Battista Zelotti: La conversione di San Paolo (1562 circa), ideata per l’altare di San Paolo in Duomo. Dietro i gesti dei personaggi e il vortice del drappo si coglie un moto circolare che induce a rivolgere lo sguardo in alto.